Você precisa configurar o Zend Debugger usando o mesmo Zend Extension Manager, que o Zend Optimizer usa para se carregar.
Coloque o conteudo do ZendDebugger-5.2.x-cygwin_nt-i386.zip na pasta C:\xampp\php\zendOptimizer\lib.

então renomeie a pasta "ZendDebugger-5.2.x-cygwin_nt-i386? para "Debugger",
A seguir renomeie as pastas para 4_3_x_comp, 5_2_x_comp, etc. para php-4.3.x, php-5.2.x etc. ( procure no diretório ..\Optimizer para referência ). Cada dir …\lib\Debugger\php-X.X.x contêm ZendDebugger.dll.

A seguir edite a seção [Zend] em C:\xampp\php\php.ini (ou C:\xampp\apache\bin\php.ini – verifique seu phpinfo() para ver qual seu PHP está usando).

A opção crítica é "zend_extension_manager.debug_server_ts", que aponta para o diretório contendo os diretórios dll php-X.X.x debugger. Após a edição, o conteúdo da secão Zend no php.ini ficará como a seguir:
[Zend]
zend_extension_ts = "C:\xampp\php\zendOptimizer\lib\ZendExtensionManager.dll"
zend_extension_manager.verbose=On
zend_extension_manager.optimizer_ts = "C:\xampp\php\zendOptimizer\lib\Optimizer"
zend_optimizer.enable_loader = 0
zend_optimizer.optimization_level=15
;zend_optimizer.license_path =
zend_extension_manager.debug_server_ts = "C:\xampp\php\zendOptimizer\lib\Debugger"
zend_debugger.expose_remotely=allowed_hosts
zend_debugger.allow_hosts=127.0.0.1/24,192.168.0.0/16
zend_debugger.allow_tunnel=127.0.0.1/32
Em seguida reinicie o Apache, abra http://localhost/xampp/phpinfo.php e veja se o Zend Debugger está habilitado.
Veja na figura a seguir o processo de Debug no Zend Studio 5.1.

Boa sorte.
fonte original: http://tomasz.sterna.tv/2009/03/zend-debugger-with-zend-optimizer-on-xampp/
Tradução, Adaptação e Imagens por Genivan S. Souza
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